Tommy Hilfiger sai alkunsa vuonna 1985. Tällä hetkellä se on yksi maailman johtavista brändeistä. Alun perin Hilfiger pääsi muotimaailmaan myymällä trumpettilahkeisia housuja kaverinsa kanssa kuplavolkkarinsa peräkontista. Syntyi People’s Place, jossa myytiin vinyylilevyjä, suitsukkeita ja hippivaatteita....
Myöhemmin hän halusi kuitenkin hippivaatteiden myymisen lisäksi toimia itse vaatesuunnittelijana. Tommy Hilfiger halusi yhdistää kansainvälisen tunnelman, populaarikulttuuriviitteet sekä amerikkalaisen perinnön. Hän inspiroitui yliopistojen preppy-tyylistä ja vaatteista, joita purjehtijat ja urheilijat käyttivät.
”Halusin antaa tunnetuille klassikkovaatteille rennomman, modernimman ja coolin ilmeen”, hän kertoi ensimmäisen mallistonsa inspiroivista tekijöistä vuonna 2010. Tommy Hilfigerin laukut ovat tunnettuja nimenomaan tuosta omanlaisesta raikkaudesta sekä sporttisuudesta ja rentoudesta. Merkille tunnusomaiset värit ovat tummansininen, punainen ja valkoinen. Laukuissa on yhdistettynä sporttisuutta ja selkeitä vähäeleisiä linjoja, mutta niihin on pyritty tuomaan kuitenkin pientä hienostuneisuutta pienillä yksityiskohdilla.